если Вы с ним не первый день, то может просто начать с предложения совета? Спросить, где он работу ищет, сайты, не знаю, у знакомых, может что-то порекомендовать ему. Да и спросить, как он вообще видит своё будущее. Единственное, не очень понятно, как он существует, на какие суммы платит коммуналку и там, покушать что-то (как минимальные расходы).
Уютное чувство родного дома 👍